Het CWO-systeem kent vele diploma's. In principe heeft elke discipline drie diploma's, een aantal disciplines heeft zelfs vier niveaus. De opbouw van de diploma's is bijna altijd dezelfde:

• Diploma Basis (CWO l) geeft aan dat alle basisvaardigheden zijn geleerd.
• Diploma Ervaren (CWO ll) betekent dat er t/m windkracht 4 Beaufort zelfstandig gevaren kan worden.
• Diploma Gevorderd (CWO lll) wil zeggen dat men t/m windkracht 5 of 6 Beaufort kan zorgen voor een veilige vaart voor schip en bemanning.

Van elk diploma bestaat ook een vorderingenstaat. Als een cursist de opleiding verlaat terwijl nog niet aan alle eisen van het diploma is voldaan, krijgt de cursist de vorderingenstaat mee. Hierop staat aangegeven aan welke eisen is voldaan, zodat duidelijk is aan welke eisen nog gewerkt moet worden.

Na het behalen van een diploma of vorderingenstaat kan de opleiding bij een andere vaarschool of vereniging worden vervolgd of aangevuld. De geldigheidsduur van de eisen op een vorderingenstaat is 18 maanden. 

Als het niet is gelukt om een diploma binnen de geldigheidsduur van een vorderingenstaat te halen kan in het volgende jaar meestal eenvoudig de oude stof weer worden opgehaald.